戴笠与杜月笙是怎么认识的？

上海滩三大亨尤其是杜月笙、黄金荣这两位，之所以能在上海滩长期呼风唤雨，有个重要的原因，便是他们懂得和党国军政要员攀交道。特别是杜月笙，看看他鼎盛期半公开操纵的恒社就知道了，杜老板的意识、格局、手段明显高出民国其他帮会大佬很多。在杜老板编织的权势网中，和军统戴笠的关系无疑是最重要且最密切的。至于他们之间为什么会交往的如此深入，以至于达到了荣辱与共程度，这几个因素起到了很重要的作用——第一个就是他们之间的江湖缘分，第二次就是他们习性“臭味”相投，第三个也很重要，帮会和特务组织本身就是阴暗世界里的孪生兄弟，很容易形成互相利用、彼此联手的双赢关系。但在纷纷攘攘的现实社会，没有见面就成的朋友，再投缘、再臭味相投，交往都得有个由浅入深，甚至不打不成交的过程，否则关系铁不了。

戴笠与杜月笙是怎么认识的？

第一阶段：戴笠与杜月笙只是泛泛之交的江湖狗肉朋友

戴笠在未进黄埔军校前，在上海曾有一段寄人篱下的不堪生活。那时的戴笠只是上海滩不入流的小混混，白天在赌场厮混，晚上便到在商务印书馆当小职员的表姐夫家打地铺。戴笠认识杜月笙正是在这个阶段，杜月笙大戴笠8岁，当时已是上海滩赫赫有名的杜老板。据说，两人相识是因为杜月笙看上了戴笠的赌技，再一接触，还挺对路子，于是便把戴笠揽入身边做了江湖兄弟。在上海滩，杜老板有四海之内皆兄弟的做派，所以像戴笠这样的江湖小兄弟，杜老板应该多了去了，讲江湖义气给几块大洋也说明不了什么，这是杜老板场面上的江湖套路，所以说，他俩认识的时候本质上也就是江湖狗肉朋友。至于将来能交往多深，那还要看彼此的造化，尤其是戴笠的造化。有一种说法明显是带酸腐气的演绎，说戴笠在表姐夫家住不下去，那是因为戴笠表姐坚决反对戴笠和杜老板这种流氓交往。有些许反感有可能，深恶痛绝不符合乱世小市民的真实心态。毕竟，杜老板不是街头恶霸。

第二阶段：在杜月笙眼中，戴笠成了可以栽培，有潜力的江湖兄弟

戴笠在黄埔军校第六期尚未毕业即去帮老蒋搜集情报，为老蒋调查异己分子的活动。这时老蒋手下的小型特务组织是以侍从副官胡靖安为组长，由戴笠、许忠五、成希超等成员组成的。能加入这样特务小组织，充当老蒋政治打手，在老江湖杜月笙看上，那是前途无量的，所以他对戴笠的栽培扶持，再不是早先随手讲点义气那么简单。1927年8月，老蒋下野，戴笠曾有一段闲居上海，生活无着的时候，这时候杜老板待戴笠就有了把兄弟的真意思，这是一种看得长远的拉拢。

老蒋复出后，尤其是戴笠在1932年任特务处处长后，两人的交往开始向深入发展。甚至可以这么说，那阶段，戴笠在上海滩发展特务组织，壮大自身实力，有一半都是杜老板的功劳。这是两人之间的第一次密切合作，也可以说是特务和帮会的第一次融合。两人的合作、融合具体是个什么概念呢？杜老板在上海滩有两个优势，门徒众多，可以在租界自由穿梭。所以戴笠控制的上海警备司令部侦察大队，其骨干成员几乎都是杜老板的门徒。但利益的勾连并不能代表两人就是真兄弟，处成真兄弟则一定要有见真章的时候。

第三阶段：因为一个案子，戴笠的做法让杜月笙刮目相看，从此两人成为同舟共济的真兄弟

在杜月笙被老蒋任命为禁毒委员会负责人期间，戴笠的手下因为毒品利益纷争在上海南市端了杜老板为后台的一个毒品窝点。这事在当时闹得挺大。如果戴笠上报，杜老板不仅得赔本100万，关键是丢面子，还要承担巨大风险。情急之下，杜老板托杨虎向戴笠送上了一张30万的支票，戴笠不收。此举是什么意思，杜老板摸不清，于是又托自己的法律顾问去请戴笠赴宴面商，戴笠又拒绝了。连续两次拒绝，让杜老板觉得戴笠很不给面子，很不够朋友。可正在愤懑时，戴笠只身访问杜老板法律顾问，并借此给杜老板带话，不收礼，不赴宴，是怕隔墙有耳，请杜老板放心，作为真兄弟，这事最后一定办成不上报，不泄露，让杜老板安全上岸。得到这话，杜老板对戴笠刮目相看，从此两人成为莫逆之交。这件事也是两人交往的一个分水岭，此前杜老板是老大，戴笠是小弟，此后两人即成了同舟共济的平等真兄弟。

第四阶段：戴笠与杜月笙携手抗战，两人相交上升到了一个新高度

1937年八·一三淞沪抗战期间，戴笠向老蒋建议，利用杜月笙在上海的青红帮门徒组建一支抗日武装，可支援前线，也可敌后活动。老蒋同意后，戴笠即赴上海和杜月笙商议。由于杜老板的全力支持，一支上万人的苏浙皖别动队随即编成。在淞沪会战期间，除第三支队作预备队待命外，其余四个支队全部开赴上海南市和苏州河两岸，配合正规军与日军作战。一战，牺牲小两千，抒写了帮会抗战的震撼一幕。上海沦陷后，别动队余部撤到苏南、皖南一带，连带中途收编的八千正规军，最后让戴笠合编成了忠义救国军。这是戴笠试图抓军权的一枚重要棋子，杜月笙对其帮助很大，到这阶段，两人完全就是利益高度捆绑了。

第五阶段：戴笠和杜月笙共同发财，一荣俱荣，一损俱损。

戴笠的军统自1939年起，开始大肆扩张，经费经常不够用，杜老板选择力挺，每半年就给戴笠划拨一次经费，不要利息，直到抗战结束。共同组建的通济公司则是抗战时期，两人共同发财的一个壳。应该说，这个公司做的还是相当漂亮的，国难财发的不多，擦边球打的不少，尤其是利用杜老板在上海的江湖势力，经常从沦陷区向国统区搞战略物资。名利双收。抗战胜利后，两兄弟的黄金收割期到了，上海的敌产接收几乎都在两人手里。但在收获利益的同时，两人的政治命运均开始遭受寒流，戴笠遭猜忌，杜老板遭打压。本是相互支持共图谋共进退的时候，戴笠却坠机身亡。戴笠一死，加之整个大势已去，杜月笙也就迅速没落了。但不管怎么讲，两个同属黑暗世界里的人，能处这么深，走这么远，在江湖层面上，这无疑是民国时期的一段佳话。