曹休究竟有多厉害呢？

统帅之才，身居要职

曹休不仅有勇，而且有谋。刘备派大将吴兰屯兵下辩时，曹操让曹洪领军出征，曹休随军担任骑都尉，相当于曹洪的参谋长。曹操嘱咐曹休：“虽然曹洪是军队主帅，你只是参军，但所有军机都由你决策。”曹洪也明白曹操的用意，所以将军队事务都交给曹休处理。

当时，张飞率军据守固山，打算截断曹军后路。诸将都心存疑虑，不知如何是好，只有曹休看穿了一切，认为如果张飞真的要断大军后路，则早已暗中行动了，何必再大张旗鼓的展示他们的意图，要趁着对方兵力还未成势，主动出击。

众将采纳了曹休的意见，火速出击，一战击败吴兰，张飞也随之撤退。

曹操攻取汉中后，封曹休为中领军，这个职位虽然听着好像不是什么大官，但属于军队要职位，和中护军共掌禁军，主持选拔武官、监督管制武将等，位不高但权重。

曹魏柱石，威震江东

曹休投奔曹操后，因和曹丕同辈且年纪相仿，二人经常混在一起，关系极好。曹丕即位后，不忘自己的好兄弟，立即封曹休为领军将军，并封侯爵。

夏侯惇去世后，曹休担任镇南将军，并授“假节”，总督诸军事宜。当他率队出征的时候，曹丕亲自出城，临别时甚至走下御辇，拉着曹休的手和他告别。遍观曹魏诸将，这份殊荣，恐怕也只有大破孙权、威震逍遥津的张辽可与之比肩。

曹氏宗族第二代将领中，曹真主要功绩在于阻挡诸葛亮北伐；而曹休的功绩主要是面对东吴。

曹休曾率军攻打历阳，大获全胜，又另外派部队渡江，一把大火烧毁了东吴在芜湖的数千家营寨。

黄初三年，曹丕亲征东吴，任命曹休为征东大将军，并授予黄钺（天子仪仗，亦用以征伐），让他总督张辽等二十余路人马。曹休果然没让曹丕失望，率军大破东吴吕范等人。

后明帝曹睿登基，此时曹休已积累战功从亭侯进封县侯，位极人臣。此时，东吴将领审德驻守皖城，曹休率军攻破了皖城并斩杀了审德，威震东吴，连东吴宿将韩当之子韩综都率部向曹休投降。

此战过后，曹休被封为大司马，兼任扬州太守，成为了曹魏的国之柱石。

饮恨石亭，晚节不保

太和二年(公元228年)，曹魏兵分两路进攻东吴，一路由司马懿率军顺汉水往下，另一路由曹休率军直奔寻阳。东吴鄱阳太守周鲂受命暗中寻找以前被魏国知晓的山贼群盗头目，让他们向曹休诈降，诱使曹休深入腹地，聚而歼之。

周鲂却认为盗贼头目身份低微，不能成事，亲自出马诈降诱骗曹休。为了彻底打消曹休的疑虑，周鲂一连写了七封书信，这七封信的内容都记载于《三国志·周鲂传》，写得真是“感人肺腑”，任谁看了都不会想到这小子竟然是诈降。

为求万全，面对奉诏前来诘问的朝廷郎官，周鲂甚至剃去头发以示认罪，这也是三国演义中“周鲂断发赚曹休”的故事原型。

曹休果然没有怀疑，率军深入后发现中计，但曹休自持兵强马壮意图战胜吴军。但东吴早有准备，猇亭大败刘备的东吴名将陆逊亲自统军，大将朱桓、全琮分别为左、右两翼，三路并进，曹休大败，只好领兵退回石亭。